炔類化合物
炔類化合物含有碳-碳三鍵,屬于不飽和化合物。很多中草藥中提取的活性物質(zhì),一般含有炔基,在抗腫瘤方面具有突出的效果。炔類化合物一般不是很穩(wěn)定,性質(zhì)非?;钴S,可以參與很多反應(yīng),廣泛應(yīng)用于有機合成。
1.親電加成反應(yīng)
加氫得到相應(yīng)的烯烴或烷烴
加鹵素得到乙烯基鹵化物或烷基鹵化物
加鹵化氫得到乙烯基鹵化物或烷基鹵化物
加水生成羰基化合物(經(jīng)過烯醇式中間體)
2.環(huán)加成
Diels-Alder反應(yīng),和2-吡喃酮經(jīng)過消去二氧化碳后合成芳香化合物
Azide alkyne Huisgen環(huán)加成,生成三氮雜茂(三唑)
Bergman環(huán)加成,與烯炔化合物生成芳香化合物
炔的三分子縮合,生成芳香化合物
不規(guī)則炔經(jīng)過炔換位生成新的炔烴化合物
Pauson–Khand反應(yīng)中,炔烴、烯烴和一氧化碳發(fā)生[2+2+1]環(huán)加成
3.金屬炔化合物的親核取代反應(yīng)
與烷基鹵化物形成新的碳碳鍵
4.金屬炔化合物的親核加成反應(yīng)
與羰基化合物生成中間產(chǎn)物醇鹽,然后酸化生成羥基炔
5.硼氫化氧化反應(yīng),炔烴和有機硼化合物生成乙烯基硼烷
然后由過氧化氫氧化生成相應(yīng)的醛或酮
被高錳酸鉀氧化分解,生成羰基酸
由強堿導致的炔鍵在長鏈上的移動
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